脂肪酰胺的溶解性
溶解性
飽和脂肪酰胺的一大特性,就是其在水和一般溶劑中的溶解度較低。圖5對比列出了含16個碳原子長度碳鏈的脂肪族化合物在正己烷中得到的溶解度。在這一組中酰胺的溶解性遠低于其他化合物。
附圖5
含16個碳原子碳鏈的化合物在正己烷中的溶解度(24)
每1000g正己烷在15℃條件下摩爾數(shù)
烷 44.4
1-碘代烷 10.0
甲酯 4.0
腈 2.5
酮 2.0
胺 0.4
酸 0.05
醇 0.01
酰胺 <0.0001
在含有同樣長度碳鏈的各類化合物中,酰胺的溶解度要低得多。
所有酰胺幾乎不溶于水。(但還是很容易乳化,如在第41頁上敘述的一樣)。辛酰胺(C8)在100℃的水中,溶解度可以增大到每100份水中溶解0.45份。**酰胺在任何溫度下均幾乎不溶于水。
表2中給出了純飽和酰胺在一些溶劑中的溶解度。低級酰胺在乙醇中有一定的溶解性。但是,在極
脂肪酰胺的溶解性
性溶劑中溶解性隨碳鏈的增長而降低,而且碳鏈長于月桂酰胺(C12)以上的酰胺,則在所有溶劑中的溶解性均很差。在非極性溶劑中,溶解度盡管同樣很低,但隨碳鏈長度的不同,溶解度變化沒有規(guī)律。例如,月桂酰胺在有些溶劑中,其溶解度高于碳鏈比其長或短的酰胺。
表2
部分脂肪純酰胺在30℃條件下的溶解度(53)
單位:克酰胺/100克溶劑
溶劑 辛酰胺 癸酰胺 月桂酰胺 豆蔻酰胺 軟脂酰胺 硬脂酰胺
C8 C10 C12 C14 C16 C18
丙酮 7.8 3.8 3.4 1.0 0.8 0.5
丙腈 5.4 1.4 0.9 0.6 0.3 0.2
苯 0.6 0.8 1.0 0.4 0.4 0.4
正丁醇 25.8 9.1 10.1 3.8 1.9 1.1
2-丁酮 8.3 3.8 3.8 1.2 1.0 0.7
乙酸丁酯 6.0 2.9 3.0 1.2 0.8 0.5
四氯化碳 0.4 0.2 0.4 <0.1 0.1 <0.1
環(huán)己烷 0.1 0.4 0.5 0.2 0.3 0.3
乙醇(95%)32.8 12.0 11.4 3.8 1.5 0.8
乙酸乙酯 5.7 2.2 2.5 1.0 0.6 0.3
正己烷 - 不容 0.04 不容 不容 不容
異丙醇 26.3 10.9 11.4 3.2 1.8 1.0
甲醇 53.0 15.2 12.4 2.7 1.2 0.7
硝基乙烷 2.1 1.1 1.1 0.5 0.3 0.2
在較高溫度下,飽和酰胺變得很易溶于乙醇等其他一些溶劑。相關(guān)數(shù)據(jù)列在附錄1中。
不飽和酰胺的溶解度要比飽和酰胺的要高一些。因此,在室溫或低于室溫條件下,油酸酰胺,亞油酸酰胺,亞麻酸酰胺都很溶于一般有機溶劑(36)。